沖繩反叛軍要塞「勝連城跡」之肝高的阿麻和利

位於沖繩中部東岸的「勝連城跡」也是許多旅客會到訪的景點之一。勝連城跡位屬半島上，東邊隔著海中道路與伊計島等諸島相連接，在往南到平敷屋港即可坐船到津堅島，可以說是觀光景點聚集之地。

肝高的阿麻和利

阿麻和利為勝連城的最後一位城主，「肝高」(不是肝硬X)為琉球語，意指意氣高昂、心胸廣闊的意思。阿麻和利出生於現今的嘉手納一帶，小時候叫作「加那」。相傳年輕時不愛整理自己的田地，卻老是愛幫別人耕田，因此被稱為「阿麻和利加那」，阿麻和利為琉球語中的從天而降的意思。在累積一段時間的聲望後受到當時的勝連城主「茂知附按司」的賞賜，而被納為家臣。

茂知附按司討伐戰

雖然阿麻和利受到茂知附按司的賞賜被納為名下，但由於茂知附按司整天飲酒作樂，不問政事，使人民現於困苦之中。於是阿麻和利便招集同志討伐茂知附按司，並成為勝連城的城主。

當時留學時只能走最原本的城跡道路，不過現在因為原道路正在整修中，入口右邊有重新鋪裝的道路可以走。

勝連城主「阿麻和利」

當上勝連城主的阿麻和利開始了許多政策。首先由於勝連城所在的半島土地貧瘠，不適耕種，但城下的中城灣是當時貿易繁榮的港灣之一，許多奄美大島的貿易船及進貢船都會停靠，阿麻和利靠著這個優勢，將勝連一帶的勢力大幅提升，讓許多各地的按司都看不到車尾燈，甚至達到可以與首里王府披靡的程度。

隨後阿麻和利與尚泰久王的女兒百十踏揚結婚，成為王親一族。當時勝連的人民們甚至還說希望阿麻和利可以治理勝連千年，可見相當受到人民的愛戴。

護佐丸・阿麻和利之亂

權利日漸增大的阿麻和利，連琉球王府都開始對他有了戒心，因此派了從琉球王國建立前就與尚氏一同並肩作戰的猛將「護佐丸」至中城一帶監視勝連城。想當然，阿麻和利心裡也不是滋味，於是開始有了奪取琉球天下的野心。

進攻中城城

勝連城地理位置相當的好，不但在整個半島的最高處之外，甚至可以整個看見中城城(不過我去那天是陰天，沒看到囧)。有一天，阿麻和利喬裝成漁民的樣子，偷偷的搭著船繞過中城來到首里與尚泰久王會面，並告知國王，護佐丸意圖謀反。在阿麻和利的建言下，尚泰久王前去中城城察看，發現護佐丸正在進行軍事訓練，並以此為由，任命阿麻和利為大將，討伐護佐丸，而護佐丸就在中城城內自盡了。

勝連城討伐戰

在護佐丸這個最大的眼中釘除去後，阿麻和利開始進一步計畫奪取琉球王位。可是這項計謀被百十踏揚的隨從，擁有鬼大城之稱的猛將「大城賢雄」發現，連夜將百十踏揚從勝連城救回首里後，回報尚泰久王阿麻和利預謀叛變的計畫。

叛變的事情被知曉後，焦急的阿麻和利緊急招集現有的兵力進攻首里城，但王府方面早已聚集各地方按司應戰，因此勝連軍大敗撤退。隨後大城賢雄率兵繼續往勝連城進攻，不過擁有鐵壁之城稱呼的勝連城遲遲攻不下來，雙方不斷的出現死傷者，相傳最後大城賢雄喬裝成女性，從防守較寬鬆的東門進入城內，在阿麻和利不經意的時候，將他討伐了。

就這樣阿麻和利成了勝連城的最後一個城主，也結束了他一統天下的英雄夢了。